Para ordenar una lista de elementos en un terminal bash disponemos de sort, la cual ordena la lista que le pasemos. Podemos ordenar alfabéticamente los archivos de un directorio o una lista devuelta por otro programa con#> echo -e "boro\nzirconio\nnitrogeno\nhelio\nplomo" | sort
boro
helio
nitrogeno
plomo
zirconio

Pero ¿y para desordenar una lista ?
Copia la siguiente línea en el archivo ~/.alias de tu máquina

alias unsort='while read linea; do echo "$RANDOM::$linea"; done | sort -n|sed "s/[0-9]*:://"'Que viene a decir: a cada línea recibida le anteponemos un número al azar, ordenamos las líneas según ese número y devuelve esa lista después de quitarle dicho número.

A continuación puedes hacer#> echo -e "boro\nzirconio\nnitrogeno\nhelio\nplomo" | sort | unsort
nitrogeno
zirconio
boro
helio
plomo
O por ejemplo escoger 5 archivos al azar en un directorio conls -1 | unsort | head -n5